Doveva essere la serata della svolta per il Milan, chiamato a dare un senso a questa anonima stagione, ma ad avere la meglio sono stati gli emiliani che portano a casa il titolo dopo oltre 50 anni (l’ultimo trionfo risale al 1974). I rossoneri scendono in campo col modulo 3-4-3, puntando sul tridente Pulisic, Jovic e Leao dal primo minuto. Il Bologna risponde invece con il collaudato 4-2-3-1 con Ndoye a fare da terminale offensivo. Parte molto bene il Milan che nei primi 10 minuti colleziona due nitide occasioni gol: la prima con Jimenez che riceve in area la palla servita da Leao ma non trova la porta; la seconda occasione passa dai piedi di Jovic che vene murato da Skorupski. Nonostante le due occasioni, il Bologna ha una manovra più fluida ma non riesce a rendersi pericoloso nella metà campo avversaria. Squadre negli spogliatoi sul risultato di 0-0. Nella ripresa il Bologna sblocca il match al 53’: Ndoye raccoglie la palla vagante e la indirizza verso l’angolino alto dove Maignan non puó nulla. Il gol non scuote il Milan che invece accusa. Conceiçao prova a dare la scossa con le sostituzioni: dentro Walker, Gimenez e Joao Felix. Gli innesti non riescono peró a invertire l’inerzia del match che termina al 96’. Vince il Bologna: ottiene la terza Coppa Italia, un traguardo importante e storico per Italiano e i suoi. Continua il digiuno da Coppa Italia per il Milan che non vince il trofeo dal lontano 2003.